孔子周遊列國第一站是與魯國同姓的「兄弟之邦」衛國。衛國的祖先是周文王之子、周武王和周公的弟弟康叔封。周公平定商紂王之子武庚叛亂之後，封康叔封於商朝王畿舊地，稱為衛國，首都在商紂王所建的都城朝歌（今河南省黃河以北的淇縣）。衛國在西周及東周前期，是中原北方大國，歷代衛君在周天子朝廷擔任要職，周平王東遷時，年近七十的衛武公以姬氏宗親長老身份親自領兵護衛平王，地位十分顯要。

但衛武公之後，衛國長期陷入公族內鬥，最著名的事件是衛莊公（武公之子）的庶子州吁有軍事才能，卻被兄長衛桓公排擠，出亡外國，糾集一些鄭、陳、宋、蔡等國的失意貴族、庶孼公子組成叛軍，襲擊衛國，殺衛桓公，州吁自立為衛君，但未得周天子承認。不足一年，州吁被衛國大夫石碏騙往陳國，托陳桓公代為賄賂周天子賜給冊命，途中被殺。州吁亂事平定，但衛國政局仍然動盪不安，繼任君主亦多平庸無能，無力擺平政治社會矛盾。同時北方草原上的遊牧民族狄人（又稱翟人，分為赤狄、白狄、長狄等部族）趁周朝衰落，紛紛越過太行山，進入衛國北方，不斷侵擾掠奪衛國及邢國（今河北省邢台市）的城邑。

衛國國君懿公，是個典型的紈袴子弟，不理國計民生，只知享樂，據《左傳》及《史記·衛世家》記述，「衛懿公好鶴」，在宮中養了很多鶴，由專人侍候，懿公上朝及出行，必有鶴陪伴，他喜愛的鶴封為大夫、將軍，凡有侮辱、傷害鶴的臣民，治以重罪。公元前661年（即孔子出生前九十年）狄人進攻衛都朝歌，衛國臣民不願抵抗，紛紛逃亡，狄人攻佔朝歌，大事劫掠，朝歌成為廢墟，懿公被殺。衛人向齊桓公求助，齊桓公號召諸侯發兵救衛，打退狄人，但衛國已殘破不堪，只剩下五千人，齊桓公安置這些衛國遺民於黃河南岸的楚丘（今河南省滑縣南部），立懿公堂弟公孫申為衛侯，是為衛戴公。衛國失去了黃河以北領土，由原本的北方大國變成偏處一隅的小國。而號召諸侯擊退狄人，重建衛國，成為齊桓公霸業的開端。

衛國恢復之後，經過數十年休養生息，國力有所恢復。衛成公元年（前629年），衛為避狄人侵擾，又遷都帝丘（今河南省濮陽市），經濟始現繁榮。但衛國公族仍然鬥爭不絕，孫氏、寧氏、孔氏（與孔子不同族）掌權，互相攻擊，君臣關係不和。其後孫氏失敗投奔晉國，寧氏被滅族，衛國國君重新掌權。公元前540年衛靈公繼位（孔子九歲），成為衛國在位最長的國君。但衛靈公是昏庸卻自以為聰明的人，在位四十多年，衛國政局動盪。他最著名的故事有兩件，都與孔子有關：其一是寵幸男寵彌子瑕，留下「分桃」的典故。衛靈公三十一年（公元前504年），魯定公派陽虎領兵攻打鄭國的匡地（今河南省長垣縣北），魯鄭不接界，必須經過衛國，陽虎出兵時不向衛國借道，回國時又率領魯軍在衛國都城濮陽穿行而過；衛靈公感到被羞辱，派彌子瑕追擊魯軍，但沒有追及。孔子周遊列國時，經過匡地，匡人誤認孔子是陽虎，圍攻孔子，幾經辛苦才脫身，因此《論語》有「子畏於匡」的記事。其二，是衛靈公晚年寵愛後妻南子夫人，南子據說是宋國公主，嫁給衛靈公後，因其美艷而非常得寵，代掌國政。靈公昏庸無能，南子掌握衛國實權，卻經常召年青大臣入宮，民間諷刺她為「婁豬」即母豬，靈公卻毫不在意。孔子周遊列國時，通過彌子瑕求見衛靈公，南子聽聞孔子是著名學者，曾經是魯國代理執政，而且是宋人後裔，於是私下召見孔子（即《論語》所記的「子見南子」），引起孔子弟子的不滿。

魯定公十三年，孔子年五十五歲，「去魯適衛」。當時衛國國君衛靈公雖然接待孔子，視他為賓客，但衛靈公在位已久，老邁昏庸，而且貴族之間政治派系矛盾重重，政局不穩，衛國不可能任用孔子。
孔子打算到鄰近的鄭國（國都在今河南省鄭州市新鄭區）尋求機會。鄭國同樣是姬姓諸侯，春秋初年，鄭莊公時期曾經是中原強國，因為與周天子不和，出兵擊敗周桓王，又威脅宋、衛等國，偃然成為中原霸主。但隨著南方的楚國興起，鄭國南方的陳、蔡、許等國相繼依附楚國，鄭國也受到楚國壓迫。鄭國北方的晉國亦強勢發展，晉文公率領中原諸侯抗楚，鄭國夾在晉、楚兩大超級強國之間，左右依違，處境困難。