公元前489年，孔子在陳國遇上了吳國伐陳的戰禍，陳國大亂，孔子離陳過蔡地去負函（楚地，今河南信陽），在陳蔡之間被困。絕糧七日，弟子饑餒皆病，孔子依然講誦弦歌不止。楚國出兵救陳，楚昭王聽聞孔子大名，有意重用孔子，但由於楚令尹子西（令尹即楚宰相，子西人名）的阻攔，此議遂止。孔子離開陳國，回到衛國。

兩年之前，孔子在陳國時，衛靈公年老逝去，太子蒯聵因為與靈公愛夫人南子不和，圖謀政變失敗，流亡到了晉國，衛國大臣擁戴太子之子公孫輒，立為太孫。靈公死後，太孫繼位，年紀尚幼，由南子及叔父公子郢輔政。太子在晉國趙氏家族支援之下，組織兵馬準備重返衛國，即將展開父子爭國、兵戎相見的局面。孔子見到這種危局，不希望在衛國久留。

在孔子家鄉魯國，當年排擠孔子的執政季桓子已經逝世，其子季康子繼位。季康子對孔子十分尊敬，孔子周遊列國在外，但季康子任用了好幾位孔子學生，例如任用善於辭令的端木賜（子貢）處理外交，子貢發揮所，說服齊國權臣田恆（田成子）停止侵魯，改為抗擊北上中原的吳王夫差，又說服吳國太宰伯嚭釋放被扣押的衛國國君。又向晉國分析形勢，趁齊國與吳國交戰，作好準備，吳國戰勝齊國之後，晉國向吳國發動進攻，收勝利成果。又出使越國，鼓勵越王勾踐趁吳王夫差北上中原爭霸，往背後襲擊吳國都城姑蘇，使吳國陷滅國之災。史書稱：子貢一出，存魯、亂齊、破吳、強晉而霸越；子貢一使，使勢相破，十年之中，五國各有變。

孔子另一學生冉有（冉求）擔任季康子家臣，多才多藝，擅長理財，為季康子改革賦稅，深受季康子重用。孔子在陳絕糧，到衛國又遭遇政局不穩，有回鄉之意。冉有趁機會向季康子提出邀請出遊十四年的孔子回魯國，待以國老之禮。魯哀公十一年（前484年）六十九歲的孔子欣然踏上回鄉之路。《論語·公冶長》稱：
子在陳曰：「歸與！歸與！吾黨之小子狂簡，斐然成章，不知所以裁之。」（回去吧！回去吧！我的志同道合晚輩，志向遠大，有真才實學。文采燦爛的錦緞，還是要經過適度剪裁。）